Piccolo Teatro di Milano è il primo teatro stabile italiano. Nasce nel 1947 per volontà di Giorgio Strehler, Paolo Grassi e sua moglie Nina Vinchi Grassi.
Era loro convinzione che il teatro fosse un servizio pubblico necessario al benessere dei cittadini e per questo doveva essere un’istituzione sostenuta dallo Stato e dagli enti locali. Il 14 novembre 1947 per l’inaugurazione viene messo in scena L’albergo dei poveri di Maksim Gor’kij.
Il teatro consta di tre sale: La Sala Grassi, il Teatro Studio Melato e il Teatro Strehler. La Sala Grassi è la sede storica di via Rovello, il teatro Studio Melato è uno spazio sperimentale dove è ospitata la Scuola di Teatro e il Piccolo Teatro Strehler è la sede principale e ha la sala più grande.
Nel corso dei sui quasi 73 anni ha prodotto più di 300 spettacoli 200 dei quali diretti da Strehler. Sono andati in scena autori come Shakespeare con Re Lear e La tempesta, Brecht con L’anima buona di Sezuan, L’Opera da tre soldi e Vita di Galileo, Goldoni con Arlecchino servitore di due padroni, Le baruffe chiozzate e Il campiello, Cechov con Il giardino dei ciliegi.
Col trascorrere degli anni il Piccolo Teatro di Milano è diventato un punto di riferimento della cultura italiana e l’ha rappresentata sui palcoscenici di tutto il mondo. Nel 1991 un decreto ministeriale gli ha riconosciuto lo status di Teatro d’Europa.
Dopo la morte di Strehler la direzione del teatro è passata a Sergio Escobar. Affiancato dal regista Luca Ronconi il Piccolo Teatro di Milano ha promosso la sua dimensione internazionale e interdisciplinare.
Ronconi ha proposto un repertorio diversificato con autori classici come Euripide, Aristofane, Eschilo, Calderón de la Barca, Shakespeare e autori contemporanei come Edward Bond, Jean-Luc Lagarce, Michel Garneau, Rafael Spregelburd dando spazio anche a vere e proprie sperimentazioni teatrali come per esempio con lo spettacolo Infinites del matematico John D. Barrow.
Nel 2015 Luca Ronconi viene a mancare. Attualmente il consulente artistico al fianco di Sergio Escobar è il drammaturgo e scrittore Stefano Massini.
Durante alcuni lavori di restauro sulla sala Grassi è stato portato alla luce un meraviglioso Chiostro Rinascimentale dove sono stati rinvenuti affreschi quattrocenteschi riconducibili al Bramante.